Садржај
Стереоизомери су идентични молекули у свим аспектима, осим у једном: њихови атоми се налазе у различитим тродимензионалним (3Д) распоредима. На пример, 1,2-дихлороетан има два стереоизомера - један у коме су два атома хлора на истој страни двоструке везе, а други у којем су атоми на супротним странама. Када хемичари покушавају да направе само један од два или више могућих стереоизомера, они обично користе стереоспецифичне реакције, које резултирају само једним стереоизомером.
Стереоспецифичност
У стереоспецифичној реакцији, стереохемија реагенса диктира стереохемију производа. Другим речима, за дату серију реагенаса у реакцији настаје само један стереоизомер. Ово се разликује од стереоселективне реакције, у којој се производи више стереоизомера, али неки од њих настају у већим количинама од других.Да бисте се сетили ове разлике, мислите само на последњи део сваке речи; стереоспецифична реакција је она која одређује шта ће производ бити, док стереоселективна реакција једноставно бира један од неколико могућих производа.
Сн2
Сн2 реакције (бимолекуларна нуклеофилна супституција) су чест пример. Када се појаве, електроном богати реагенс, или нуклеофил, напада електрон сиромашни или електрофилни угљеник у другом реагенсу и у том процесу избацује атом или групу атома. Протјерана група назива се излазна група. Нуклеофил напада електрофилни атом угљеника на супротној страни одлазеће групе, а распоред атома око тог електрофилног угљеника се у том процесу окреће - нешто попут окретања кишобрана изнутра.
Механизми
Механизам већине Сн2 реакција осигурава да се, када је могуће имати више стереоизомера као производ, формира само један. Када водоник-сулфид-јон реагује са Р-2-бромоктаном, на пример, једини производ је С-2-октантиол. Постоје и друге врсте стереоспецифичних реакција, али свима је заједничка ова карактеристика. Механизам или след догађаја који се дешавају током реакције директно води до одређеног стереоизомера као производа.
Користи
Хемичари се често суочавају са ситуацијама у којима треба да синтетишу један од неколико могућих стереоизомера, али природа користи само један. Дакле, да би се синтетички створиле аминокиселине, уопште је потребно мешати два различита стереоизомерна облика и раздвојити их, смањујући производњу или користећи стереоспецифичне реакције. Стереоспецифичне реакције су такође важне у производњи различитих лекова.
